Verdensetteren Novak Djokovic må se langt efter sin tredje titel i Monte Carlo.
Fredag tabte den topseedede serber i kvartfinalen til russiske Daniil Medvedev med 3-6, 6-4 og 2-6.
De to spillere mødtes senest i Australian Open, hvor Djokovic sendte russeren ud i ottendedelsfinalen på vej mod den samlede turneringssejr.
Fredag var rollerne byttet om, og Medvedev satte sig på opgøret straks fra start.
Russeren, der rangerer som nummer 14 i verden, lagde ud med at bryde serberens serv, og det gentog sig en gang mere, da Daniil Medvedev lidt senere lukkede første sæt.
Novak Djokovic tog andet sæt med 6-4, og det begyndte at trække op til et serbisk avancement til semifinalerne.
Men Medvedev ville det anderledes og med tre servegennembrud i tredje sæt, vandt han sættet 6-2 og dermed kampen.
- Det var den bedste kamp i min karriere, måske ikke målt på kvaliteten, men på at jeg slog verdens nummer et for første gang, siger Medvedev ifølge AFP.
I semifinalen skal han op mod serbiske Dusan Lajovic, der i sin kvartfinale slog Lorenzo Sonego fra Italien.
Den anden semifinale bliver med deltagelse af gruskongen Rafael Nadal, der har vundet turneringen de seneste tre år.
Han var ellers i problemer mod argentineren Guido Pella i første sæt af fredagens kvartfinale. Nadal var nede med to breaks ved 1-4, men spanieren kom tilbage og endte med at vinde sættet efter tiebreak.
I andet sæt var Nadal overlegen, og han vandt sættet med 6-3.
/ritzau/